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氯苯

来自苯为无色液体,沸点132.2℃。第360百科一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味军得完系选州卫单酸。1940年到1960年间,大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫带终剂。1960年后,DDT逐渐被高效低残毒的其他农药所取代,氯苯的需扬尔水一范求量日趋下降。主要用做乙基纤维素和许多树脂的溶剂,生产多种其他苯系中间体,如硝基氯苯等。

  • 中文名 氯苯
  • 化学式 C6H5Cl
  • CAS登录号 108-90-7
  • 熔    点 -45℃
  • 别    称 苯基氯、氯代苯、氯化苯、一氯代苯

基本信息

  中文名称:氯苯

  中文别名:一氯化苯来自;氯化苯

  英文名称:C叶聚管奏有hlorobenzene

  英文别名:Chlorobenzene; MCB; Mono Chloro Benzene; benzene, chlori太到联物弱额买所年告de (1:1)

  CAS:108-90-7

  EINECS:203-628-5

物理性质

  外观与性状:无色透明液体,具有苦杏仁味。

  熔点(℃):-360百科45.2

  相对密度(水=1):1.10

  沸点(℃):慢磁界则132.2

  相对蒸气密度(空气=1):3.9

  分子式:C6H5客传列粮马刘米滑影Cl

  分子量:112脚始甚抓.56

  饱和蒸气压(kPa):1.33(20℃)

  临界温度课死拿管水提文(℃):359.2

  临界压力(MPa):4.52

  辛醇/水试久任探诉回没跑亚材分配系数的对数值:2.84

  闪点(℃):28

  爆炸上限%(V/V):9.6

  引燃温度(℃):590

  爆炸下限%(V/V):1.3

  溶解性:不溶于水,溶于兴写要就胜计临调散良州乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。

化学性质

生成反应

生成氯苯的反应(因篇幅仅显示常见的30个)

  反应物

  生成物

  反应条件

  benzenediazoniu

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 copper hydride

  hydrochloric acid

  反应条件2

  试剂 Sn(2+), Cu(NO3)2, Cl(1-)

  溶剂 H2O

  反应时间 30 min

  产率 78 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件3

  试剂 Cl(1-), Sn(2+), Cu(NO3)2

  溶剂 H2O

  反应时间 30 min

  产率 78 %

  其他条件 Ambient temperature//further substituted educts

  diphenyl-iodonium ; chlorid

  chlorobenzen

  iodobenzen

  反应条件1

  反应温度 230 ℃

  反应条件2

  反应温度 190 ℃

  研究目的 Product distribution

  反应条件3

  溶剂 H2O

  产率 79.5 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 Irradiation//laser flash photolyses, $l: 313 nm

  4-chloro-benzenediazonium; chlorid

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 aqueous alkaline formaldehyde

  反应条件2

  试剂 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2

  溶剂 ethanol

  反应时间 15 min

  产率 72 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also in MeOH

  benzoyl chlorid

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 nickel

  反应温度 420 ℃

  反应条件2

  催化剂 Pd/C (5 percent)

  溶剂 gas

  反应温度 360 ℃

  产率 92 %

  nitrobenzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 dichlorophenyl phosphine

  溶剂 various solvent(s)

  反应时间 5 hour(s)

  反应温度 170 ℃

  产率 93 %

  反应条件2

  试剂 SOCl2

  反应温度 160 - 200 ℃

  其他条件 im Rohr

  反应条件3

  反应类型 Substitution

  试剂 Cl

  反应温度 22.85 ℃

  反应压强 700

  研究目的 Kinetics

  anilin

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 aqueous HCl

  其他条件 Diazotization.Erwaermen der Diazoniumsalz-Loesung mit CuCl

  反应条件2

  试剂 hydrochloric acid

  water

  NaNO2

  CuCl

  反应条件3

  试剂 CuCl2, tBuONO

  溶剂 acetonitrile

  反应条件4

  试剂 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2

  研究目的 Product distribution//Mechanism

  其他条件 several substrate and acid concentration; other hydrogen halogenides and reagents in the second step; further anilines; 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH

  反应条件5

  试剂 NaNO2, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride

  溶剂 CCl4

  产率 86 %

  其他条件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h; other halotrimethylsilanes, other anilines

  反应条件6

  试剂 HCl, NaNO2, Cu2Cl2

  其他条件 multistep reaction; diazotization and Sandmeyer reaction in polyethylene glycol-CH2Cl2; 0 ℃ to r.t.

  反应条件7

  试剂 1.) 3 M HCl, NaNO2; 2.) Cu2Cl2

  其他条件 1.) water, poly(ethylene glycol), CH2Cl2, 0 ℃; 2.) poly(ethylene glycol), CH2Cl2, from 0 ℃ to RT

  反应条件8

  试剂 t-butyl nitrite, chlorotrimethylsilane, benzyltriethylammonium chloride

  溶剂 CCl4

  产率 88 %

  其他条件 1.) 0 ℃, 1.5 h, 2.) r.t., 8 h

  反应条件9

  试剂 copper(II) bromide, t-butyl thionitrite

  溶剂 acetonitrile

  反应时间 2 min

  反应温度 25 ℃

  产率 86 % Chromat

  benzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 NaBiO3

  ZnCl2

  溶剂 acetic acid

  反应时间 5 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 68 %

  反应条件2

  反应类型 Chlorination

  试剂 NaOClO

  trichloroacetic acid

  溶剂 CH2Cl2

  反应时间 24 hour(s)

  产率 20 %

  反应条件3

  试剂 KCl, Tl2O3

  溶剂 trifluoroacetic acid

  反应时间 7 hour(s)

  产率 71 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件4

  试剂 SnCl4, Pb(OAc)4

  溶剂 trifluoroacetic acid

  反应时间 2 hour(s)

  产率 76 % Chromat

  反应条件5

  试剂 benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate

  溶剂 acetic acid

  反应时间 48 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 16 %

  反应条件6

  试剂 Ca(OCl)2

  溶剂 H2O

  acetic acid

  acetone

  反应时间 1 hour(s)

  产率 22 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件7

  试剂 p-NBSP, triethylamine hydrogen chloride

  溶剂 acetonitrile

  反应时间 1 hour(s)

  产率 25.4 % Chromat

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件8

  试剂 Pb(OCOCH3)4, C6F13COOH, LiCl

  反应时间 7 hour(s)

  反应温度 80 ℃

  产率 83 %

  反应条件9

  试剂 amalgamated aluminium

  chlorine

  反应条件10

  试剂 pyridine

  chlorine

  反应条件11

  试剂 sulfuryl chloride

  反应温度 150 ℃

  其他条件 im zugeschmolzenen Rohr

  反应条件12

  试剂 disulfur dichloride

  反应温度 250 ℃

  其他条件 im zugeschmolzenen Rohr

  反应条件13

  试剂 aluminium chloride

  sulfur dichloride

  反应温度 60 ℃

  其他条件 Zersetzen des Reaktionsproduktes mit Wasser

  反应条件14

  试剂 PbCl4+2NH4Cl

  反应温度 150 ℃

  其他条件 im geschlossenen Rohr

  反应条件15

  试剂 iodine

  chlorine

  反应条件16

  试剂 iodine chloride

  chlorine

  反应条件17

  试剂 iodine

  chlorine

  反应条件18

  试剂 aluminium chloride

  chlorine

  反应条件19

  试剂 iron chloride

  其他条件 durch Chlorieren

  反应条件20

  试剂 iron

  其他条件 durch Chlorieren

  反应条件21

  试剂 ferric chloride

  反应条件22

  其他条件 Behandeln mit Koenigswasser

  反应条件23

  试剂 glacial acetic acid

  aqueous hydrochloric acid

  其他条件 Electrolysis

  反应条件24

  试剂 AlCl3

  SO2Cl2

  反应条件25

  试剂 iron chloride

  iron

  chlorine

  反应条件26

  试剂 copper

  chlorine

  反应温度 20 - 300 ℃

  反应条件27

  试剂 aluminium

  chlorine

  反应条件28

  试剂 iodine

  iron

  chlorine

  反应温度 20 - 70 ℃

  反应条件29

  试剂 concentrated hydrochloric acid

  反应温度 45 ℃

  其他条件 Electrolysis

  反应条件30

  试剂 methanol

  hydrogen chloride

  其他条件 Electrolysis

  反应条件31

  试剂 hypochlorous acid

  其他条件 im Dunkeln

  反应条件32

  试剂 sulfuryl chloride

  其他条件 in Gegenwart von verschiedenen Katalysatoren

  反应条件33

  其他条件 durch Chlorieren

  反应条件34

  试剂 FeCl3

  chlorine

  反应条件35

  试剂 iron

  chlorine

  反应条件36

  试剂 AlCl3

  NaCl

  FeCl3

  chlorine

  反应温度 230 - 360 ℃

  反应条件37

  试剂 SnCl4

  chlorine

  反应条件38

  试剂 chlorine

  反应温度 400 - 600 ℃

  反应条件39

  试剂 HCl

  air

  反应温度 180 - 200 ℃

  其他条件 Leiten ueber kupferhaltige Mischkatalysatoren

  反应条件40

  试剂 HCl

  air

  反应温度 200 - 300 ℃

  其他条件 Leiten ueber Kupfer-Katalysatoren

  反应条件41

  试剂 iron oxide

  anthraquinone

  diluted aqueous HCl

  其他条件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht

  反应条件42

  试剂 iron oxide

  anthraquinonesulfonic acid

  diluted aqueous HCl

  其他条件 Irradiation.weiteres Reagens: Sauerstoff; Sonnenlicht

  反应条件43

  试剂 HCl

  其他条件 Electrolysis

  反应条件44

  试剂 NOCl

  反应温度 425 ℃

  反应条件45

  试剂 nitrogen

  iron

  chlorine

  反应温度 30 ℃

  反应条件46

  试剂 NaCl

  Selectfluor

  溶剂 acetonitrile

  反应时间 90 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  研究目的 Product distribution

  反应条件47

  试剂 chlorine

  反应温度 19.85 ℃

  研究目的 Kinetics

  反应条件48

  反应类型 Chlorination

  试剂 Cl2

  O2

  反应温度 22.85 ℃

  研究目的 Kinetics

  其他条件 Irradiation

  反应条件49

  试剂 SnCl4, Pb(OAc)4

  溶剂 trifluoroacetic acid

  反应时间 2 hour(s)

  产率 76 % Chromat.

  其他条件 other aromatic compounds, var. solvents, var. time

  反应条件50

  试剂 NaCl, Pb3O4, CF3COOH

  反应温度 20 ℃

  产率 86 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 reagents ratio

  反应条件51

  试剂 Ca(OCl)2, acetic acid

  溶剂 H2O

  acetone

  反应时间 1 hour(s)

  反应温度 0 ℃

  产率 10 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 different benzenoid compounds

  benzen

  chlorobenzen

  1,2-dichloro-benzen

  反应条件1

  试剂 N-chlorosuccinimide

  FeCl3

  溶剂 acetonitrile

  反应时间 2 hour(s)

  产率 75 %

  反应条件2

  试剂 iodine trichloride

  tetrachloromethane

  pheno

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 phosphorus pentachloride

  反应温度 200 - 210 ℃

  反应条件2

  试剂 phenylphosphorus tetrachloride

  反应温度 160 ℃

  产率 76 %

  反应条件3

  试剂 phenylphosphorus tetrachloride

  反应温度 160 ℃

  产率 76 %

  其他条件 other phenols

  vinylbenzen

  1-bromo-4-chloro-benzen

  (+-)-1x,3-diphenyl-but-1-en

  1-chloro-4-trans-styryl-benzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Zn dust, pyridine

  催化剂 (Ph3P)2NiCl2

  溶剂 acetonitrile

  反应时间 4 hour(s)

  反应温度 65 ℃

  产率 75 %

  methano

  iodobenzen

  fluorobenzen

  methoxybenzen

  chlorobenzen

  pheno

  反应条件1

  试剂 NaCl, Teflon

  溶剂 acetonitrile

  H2O

  反应时间 2 min

  产率 14.16 %

  其他条件 Irradiation

  methano

  benzenediazonium; chlorid

  bipheny

  methoxybenzen

  chlorobenzen

  benzen

  反应条件1

  试剂 trans-(Ph2PCH2CH2PPh2)2W(N2)2

  溶剂 methanol

  反应时间 15 min

  产率 93.1 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 Ambient temperature//reagents' ratio and mode of the mixing dependence; also with EtOH, CH3OD, CD3OD

  diethyldisulfan

  1,4-dichloro-benzen

  bis-(4-chloro-phenyl)-sulfan

  thiophen

  5-chloro-benzothiophen

  chlorobenzen

  4-chloro-benzenethio

  反应条件1

  反应时间 69 s

  反应温度 610 ℃

  产率 55.2 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 gas phase copyrolysis

  1-bromo-4-chloro-benzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Ca

  EtOH

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 100 % Chromat.

  反应条件2

  反应类型 Reduction

  试剂 Amberlite IRA-400, borohydride form

  CuSO4*5H2O

  溶剂 methanol

  反应时间 1 hour(s)

  产率 99 % Chromat.

  其他条件 Heating

  反应条件3

  试剂 n-BuMgCl

  催化剂 Cp2ZrCl2

  溶剂 tetrahydrofuran

  反应时间 6 hour(s)

  产率 97 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件4

  试剂 NaBH4, NMe2Et

  催化剂 Cp2TiCl2

  溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether

  反应温度 51 ℃

  反应条件5

  试剂 1.) calcium UFP, 2.) dilute HCl

  其他条件 1.) THF, 10 ℃, 2 h, 2.) hydrolysis

  反应条件6

  试剂 LiAlH4, di-t-butyl peroxide

  溶剂 tetrahydrofuran

  反应时间 1.0 hour(s)

  产率 92 %

  其他条件 Irradiation

  反应条件7

  试剂 NaBH4, pyridine

  溶剂 bis-(2-methoxy-ethyl) ether

  反应时间 3.3 hour(s)

  反应温度 125 ℃

  产率 96.5 % Turnov

  反应条件8

  试剂 i-Bu2AlH, (n-BuO)4Ti

  溶剂 diethyl ether

  反应时间 6 hour(s)

  产率 91 %

  其他条件 Heating

  反应条件9

  试剂 NaBH4, N,N-dimethyloctylamine+pyridine

  催化剂 Cp2TiCl2

  研究目的 Rate constant//Mechanism

  其他条件 effect of various amines added

  反应条件10

  试剂 NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2

  溶剂 toluene

  反应温度 70 ℃

  研究目的 Rate constant

  反应条件11

  试剂 NaBH4

  催化剂 Cp2TiCl2

  溶剂 N,N-dimethyl-acetamide

  反应温度 50 ℃

  研究目的 Rate constant

  其他条件 DMF used; in the presence of Cp2Ti(BH4); in the presence of NaBD4; different time; other solvents; other temperatures; addition of various amines

  1-bromo-4-chloro-benzen

  chlorobenzen

  benzen

  反应条件1

  试剂 LiALH4

  溶剂 1,2-dimethoxy-ethane

  反应时间 4 hour(s)

  反应温度 35 ℃

  产率 98 %

  其他条件 ultrasonic acceleration of reduction

  反应条件2

  试剂 LiAlH4, tridecane

  溶剂 diethyl ether

  反应时间 0.25 hour(s)

  反应温度 0 ℃

  产率 77 % Chromat.

  其他条件 Irradiation

  反应条件3

  反应类型 Reduction

  试剂 Amberlite IRA-400, borohydride form

  Ni(OAc)2*4H2O

  溶剂 methanol

  反应时间 3 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 19 % Chromat.

  bromobenzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  反应类型 Substitution

  试剂 NaOClO

  trichloroacetic acid

  溶剂 CH2Cl2

  反应时间 3 hour(s)

  产率 92 %

  反应条件2

  试剂 NaOCl (pH 9.0)

  催化剂 NiII(5,10,15,20-tetraphenylporphyrin), benzyltributylammonium bromide

  溶剂 CHCl3

  反应时间 30 min

  反应温度 25 ℃

  产率 100 % Chromat

  反应条件3

  试剂 Cl2

  反应时间 15 min

  反应温度 21.85 ℃

  反应压强 20 - 700

  研究目的 Kinetics

  其他条件 UV-irradiation

  反应条件4

  试剂 aq. hypochlorite (5.25 percent)

  催化剂 tetra-n-butylammonium bisulfate

  溶剂 H2O

  CH2Cl2

  反应时间 1 hour(s)

  研究目的 Product distribution

  其他条件 influence of pH, light and phase-transfer catalyst, other brominated benzenes

  反应条件5

  试剂 NaOCl (pH 9.0)

  催化剂 Ni(TPP), benzyltributylammonium bromide

  溶剂 CHCl3

  反应时间 30 min

  反应温度 25 ℃

  研究目的 Product distribution

  其他条件 further catalysts (Ni%II& catalysts, Ni%II& salts, further metalloporphrins); effect of phase transfer catalyst; further aryl bromides

  反应条件6

  试剂 Cl2O

  催化剂 (NO3)2

  溶剂 CH2Cl2

  CCl4

  研究目的 Product distribution

  其他条件 further catalysts

  1-bromo-3-chloro-benzen

  chlorobenzen

  benzen

  反应条件1

  试剂 LiALH4

  溶剂 1,2-dimethoxy-ethane

  反应时间 4 hour(s)

  反应温度 35 ℃

  产率 98 %

  其他条件 ultrasonic acceleration of reduction

  1,2,4,5-tetrachloro-benzen

  1,4-dichloro-benzen

  chlorobenzen

  1,2-dichloro-benzen

  1,3-dichloro-benzen

  1,2,4-trichloro-benzen

  benzen

  反应条件1

  试剂 NaH2PO2*H2O, 50percent aq. KOH, Br

  催化剂 5percent Pd/C

  溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane

  反应时间 2.0 hour(s)

  反应温度 50 ℃

  研究目的 Product distribution

  其他条件 varying conditions (solvent, aqueous phase, hydrogen source, phase-transfer agent, time), other aromatic halides, competitive hydrodehalogenations

  反应条件2

  试剂 H2, 50percent KOH

  催化剂 5percent Pd/C

  溶剂 H2O

  反应时间 0.5 hour(s)

  反应温度 50 ℃

  产率 73 %

  研究目的 Product distribution

  其他条件 Aliquat 336 and other phase-transfer catalysts, different multiphase systems, different time and solvents

  反应条件3

  试剂 hydrogen, 50percent KOH

  催化剂 5percent Pd/C

  溶剂 2,2,4-trimethyl-pentane

  反应时间 0.5 hour(s)

  反应温度 50 ℃

  产率 73 % Chromat.

  研究目的 Product distribution

  其他条件 add. of Aliquat 336, var. phase-transfer cat.; var. base: Ca(OH)2; add. of polyethylene glycol monomethyl ether; add of NaBO3*H2O or KF; var. solv. and time

  hexamethyl-disilan

  trichloromethan

  chloromethyl-pentamethyl-disilan

  hexachloroethan

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 CCl4, benzoyl peroxide

  反应时间 18 hour(s)

  产率 42 %

  其他条件 Heating

  1-chloro-4-iodo-benzen

  carbon monoxid

  4,4'-dichloro-bipheny

  chlorobenzen

  4,4'-dichloro-benzophenon

  4-chloro-benzoic aci

  反应条件1

  试剂 NaOH, NBu4Br

  催化剂 Fe(CO)5, Co2(CO)8

  溶剂 H2O

  benzene

  反应时间 60 hour(s)

  反应温度 65 ℃

  产率 30 %

  反应条件2

  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr, CO

  溶剂 H2O

  benzene

  反应时间 52 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 20 %

  反应条件3

  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr

  溶剂 H2O

  benzene

  反应时间 52 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 50 %

  1-chloro-4-iodo-benzen

  carbon monoxid

  4-chloro-benzaldehyd

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Bu3SnH

  催化剂 Pd(PPh3)4

  溶剂 tetrahydrofuran

  反应温度 50 ℃

  反应压强 2280

  产率 77 %

  1-chloro-4-iodo-benzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Ca

  EtOH

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 100 % Chromat.

  反应条件2

  试剂 n-BuMgCl

  催化剂 Cp2ZrCl2

  溶剂 tetrahydrofuran

  反应时间 1 hour(s)

  产率 98 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件3

  试剂 NaBH4, Cp2TiCl2, air

  溶剂 dimethylformamide

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 99 %

  反应条件4

  试剂 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl

  其他条件 1.) THF, 25 ℃, 10 min

  反应条件5

  试剂 K2CO3

  催化剂 Fe(CO)5

  溶剂 methanol

  反应时间 48 hour(s)

  反应温度 60 ℃

  反应压强 760

  产率 95 %

  反应条件6

  试剂 LiAlH4, di-t-butyl peroxide

  溶剂 tetrahydrofuran

  反应时间 0.7 hour(s)

  产率 96 %

  其他条件 Irradiation

  chloroethen

  benzenediazonium; tetrafluoroborat

  chlorobenzen

  (2,2-dichloro-ethyl)-benzen

  反应条件1

  试剂 Cu(NCS)2, NaCl

  产率 50 %

  anilin

  3t-[2]furyl-acrylaldehyd

  3t(?)-(5-phenyl-[2]furyl)-acrylic aci

  chlorobenzen

  5-phenyl-2-styrylfura

  2E,3-(5-phenylfurfuryl)propena

  反应条件1

  试剂 1.) hydrochloric acid, sodium nitrite, 2.) CuCl2*2H2O,

  产率 16 %

  其他条件 1.) water, 2.) acetone

  carbon monoxid

  1-chloro-3-iodo-benzen

  3,3'-dichloro-bipheny

  chlorobenzen

  3-chloro-benzoic aci

  3,3'-dichloro-benzophenon

  反应条件1

  试剂 NaOH, NBu4Br

  催化剂 Fe(CO)5, Co2(CO)8

  溶剂 H2O

  benzene

  反应时间 48 hour(s)

  反应温度 65 ℃

  产率 20 %

  反应条件2

  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr

  溶剂 H2O

  benzene

  反应时间 52 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 55 %

  反应条件3

  试剂 Fe(CO)5, NaOH, n-Bu4NBr

  溶剂 H2O

  benzene

  反应时间 52 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 17 %

  carbon monoxid

  3-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

  3-chloro-benzaldehyd

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Et3SiH, Pd(OAc)2

  溶剂 acetonitrile

  diethyl ether

  反应时间 10 min

  反应压强 7355.08

  产率 79 %

  carbon monoxid

  4-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

  4-chloro-benzaldehyd

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 polymethylhydrosiloxane (PHMS), Pd(OAc)2

  溶剂 acetonitrile

  diethyl ether

  反应时间 12 hour(s)

  反应压强 7355.08

  产率 93 %

  carbon monoxid

  2-chloro-benzenediazonium; tetrafluoroborat

  2-chloro-benzaldehyd

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Et3SiH, Pd(OAc)2

  溶剂 acetonitrile

  diethyl ether

  反应时间 10 min

  反应压强 7355.08

  产率 78 %

  1-chloro-3-iodo-benzen

  carbon monoxid

  3-chloro-benzaldehyd

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 Bu3SnH

  催化剂 Pd(PPh3)4

  溶剂 tetrahydrofuran

  反应温度 50 ℃

  反应压强 2280

  产率 78 %

  1-chloro-3-iodo-benzen

  chlorobenzen

  反应条件1

  试剂 azoisobutyronitrile, sodium methoxide

  溶剂 methanol

  反应温度 70.2 ℃

  研究目的 Mechanism

  其他条件 var. iodobenzenes

  反应条件2

  试剂 K2CO3

  催化剂 Fe(CO)5

  溶剂 methanol

  反应时间 8 hour(s)

  反应温度 60 ℃

  反应压强 760

  产率 100 %

  反应条件3

  试剂 1.) CuI*P(Et)3, lithium naphthalenide, 2.) 0.1 M aq. HCl

  其他条件 1.) THF, 25 ℃, 10 min

参与的反应

氯苯参与的反应(因篇幅仅显示常见的30个)

  反应物

  生成物

  反应条件

  succinic acid anhydrid

  chlorobenzen

  4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric aci

  反应条件1

  反应类型 Friedel-Crafts reaction

  试剂 AlCl3

  反应时间 2 hour(s)

  其他条件 Heating

  反应条件2

  反应类型 Friedel Crafts succinoylation

  试剂 AlCl3

  反应时间 4 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 62 %

  反应条件3

  产率 53 %

  反应条件4

  试剂 aluminium chloride

  反应温度 40 - 50 ℃

  benzoyl chlorid

  chlorobenzen

  4-chloro-benzophenon

  反应条件1

  反应类型 Friedel-Crafts acylation

  试剂 Zn

  反应时间 30 s

  反应温度 98 - 100 ℃

  产率 85 %

  其他条件 microwave irradiation

  反应条件2

  催化剂 In(OTf)3

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 61 %

  反应条件3

  试剂 AlCl3

  反应温度 100 - 110 ℃

  反应条件4

  试剂 AlCl3

  toluene-4-sulfonic aci

  chlorobenzen

  (4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon

  反应条件1

  反应类型 Friedel-Crafts type sulfonylation

  试剂 Nafion-H

  反应时间 20 hour(s)

  其他条件 Heating

  反应条件2

  试剂 Ch3SO2OH/P2O5

  反应时间 2 hour(s)

  反应温度 80 ℃

  产率 9 %

  反应条件3

  反应温度 160 ℃

  其他条件 unter kontinuierlicher Entfernung des gebildeten Wassers

  4-nitro-benzoyl chlorid

  chlorobenzen

  4-chloro-4'-nitro-benzophenon

  反应条件1

  试剂 AlCl3

  反应条件2

  反应温度 260 ℃

  产率 92.5 %

  反应条件3

  催化剂 sulfonic acid catalyst

  反应条件4

  反应类型 Acylation

  试剂 AlCl3

  溶剂 1,2-dichloro-ethane

  反应时间 3 hour(s)

  产率 80 %

  其他条件 Heating

  trichloroacetaldehyd

  chlorobenzen

  2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethano

  反应条件1

  试剂 AlCl3

  反应条件2

  试剂 anhydrous aluminum chloride

  反应条件3

  试剂 AlCl3

  反应时间 12 hour(s)

  反应温度 -10 - 0 ℃

  产率 57 %

  4-chloro-benzenesulfonyl chlorid

  chlorobenzen

  bis-(4-chloro-phenyl) sulfon

  反应条件1

  催化剂 FeCl3

  反应时间 20 min

  反应温度 144 ℃

  产率 95 %

  其他条件 microwave irradiation

  反应条件2

  试剂 AlCl3

  反应条件3

  试剂 FeCl3

  反应温度 100 - 120 ℃

  butyryl chlorid

  chlorobenzen

  1-(4-chloro-phenyl)-butan-1-on

  反应条件1

  试剂 aluminium chloride

  反应温度 40 - 60 ℃

  反应条件2

  试剂 aluminium chloride

  反应时间 4 hour(s)

  反应温度 40 - 60 ℃

  产率 73 %

  反应条件3

  试剂 aluminum chloride

  反应时间 1.5 hour(s)

  反应温度 0 - 5 ℃

  产率 85 %

  chloroacetyl chlorid

  chlorobenzen

  2-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-ethanon

  反应条件1

  反应类型 Acylation//Friedel-Crafts reaction

  试剂 AlCl3

  反应时间 4 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  反应条件2

  催化剂 AlCl3

  溶剂 CS2

  反应时间 2 hour(s)

  产率 84 %

  其他条件 Heating

  反应条件3

  试剂 AlCl3

  溶剂 CS2

  反应条件4

  试剂 AlCl3

  CS2

  anilin

  chlorobenzen

  diphenylamin

  反应条件1

  试剂 t-BuOK

  溶剂 toluene

  反应时间 36 hour(s)

  反应温度 135 ℃

  产率 81 %

  反应条件2

  试剂 Pd(dba)2, P(t-Bu)3, t-BuONa

  溶剂 toluene

  反应时间 25 hour(s)

  产率 75 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件3

  试剂 soda lime

  反应温度 280 - 370 ℃

  其他条件 unter Druck

  反应条件4

  试剂 aluminium

  反应温度 180 - 200 ℃

  反应条件5

  试剂 sodium hydroxide

  potassium chloride

  copper (I)-oxide

  反应温度 300 ℃

  反应压强 7355.08

  chlorobenzen

  chloro-trimethyl-silan

  trimethyl-phenyl-silan

  反应条件1

  试剂 1.) polymer supported-p-Ph-CH2SiMe2-1-naphthalene, lithium biphenylide

  其他条件 1.) THF; 2.) THF, RT, 2 h

  反应条件2

  试剂 Mg/HMPT

  产率 27 % Spectr

  其他条件 electrosynthesis, electrolyte support Et4NBF4

  反应条件3

  试剂 Et4NBF4

  溶剂 tetrahydrofuran

  hexamethylphosphoric acid triamide

  产率 70 %

  其他条件 Ambient temperature//electrolysis

  反应条件4

  试剂 sodium

  反应条件5

  反应类型 Metallation//Substitution

  试剂 Na

  naphthalene

  溶剂 tetrahydrofuran

  tetrahydrofuran

  反应时间 1 hour(s)//3 hour(s)

  反应温度 -78//-78 - 25 ℃

  产率 85 %

  反应步数 2

  chlorobenzen

  fumaroyl dichlorid

  1.4-bis-(4-chloro-phenyl)-butene-(2t)-dione-(1.4

  反应条件1

  试剂 aluminum chloride

  溶剂 CS2

  反应时间 1 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 45 %

  反应条件2

  试剂 aluminium chloride

  carbon disulfide

  反应温度 45 - 50 ℃

  chlorobenzen

  thionyl chloride (84percent

  2,3,3-trichloro-1-(4-chloro-phenyl)-propenon

  反应条件1

  试剂 AlCl3

  反应条件2

  试剂 AlCl3

  溶剂 CH2Cl2

  产率 75 %

  其他条件 Ambient temperature

  chlorobenzen

  2,2-dichloro-1-(2-chloro-phenyl)-ethano

  1,1-dichloro-2-(2-chloro-phenyl)-2-(4-chloro-phenyl)-ethan

  反应条件1

  试剂 concentrated H2SO4

  反应温度 30 - 60 ℃

  反应条件2

  试剂 3.5percent oleum

  反应时间 6 hour(s)

  反应温度 35 ℃

  产率 71 %

  反应条件3

  试剂 SO3/H2SO4

  chlorobenzen

  phenol; potassium sal

  diphenyl ethe

  反应条件1

  试剂 CuCl

  1-butyl-3-methyl-imidazolium tetrafluoroborate

  反应温度 100 ℃

  产率 60 %

  反应条件2

  催化剂 copper, 18-crown-6

  产率 28 %

  其他条件 Heating

  反应条件3

  试剂 phenol

  反应温度 200 - 220 ℃

  其他条件 im Autoklaven

  反应条件4

  试剂 phenol

  CuCO3

  反应温度 210 - 215 ℃

  chlorobenzen

  benzenediazonium; tetrafluoroborat

  diphenyl-chloronium; tetrafluoroborat

  反应条件1

  试剂 acetone

  反应条件2

  试剂 trifluoroacetic acid

  产率 11 %

  其他条件 Heating

  chlorobenzen

  benzenesulfonyl chlorid

  1-benzenesulfonyl-4-chloro-benzen

  反应条件1

  催化剂 In(OTf)3

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 84 %

  反应条件2

  试剂 In(OTf)3

  反应时间 18 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 84 %

  反应条件3

  催化剂 FeCl3

  反应时间 4 min

  反应温度 202 ℃

  产率 74 %

  其他条件 microwave irradiation

  反应条件4

  试剂 AlCl3

  反应条件5

  试剂 AlCl3

  其他条件 Geschwindigkeit der Bildung

  反应条件6

  试剂 FeCl3

  反应温度 90 - 120 ℃

  chlorobenzen

  toluene-4-sulfonyl chlorid

  (4-chloro-phenyl)-p-tolyl sulfon

  反应条件1

  试剂 LiClO4

  反应时间 5 hour(s)

  产率 85 %

  其他条件 Heating

  反应条件2

  反应类型 Friedel-Crafts reaction

  试剂 AlCl3

  反应时间 25 min

  产率 52 %

  反应条件3

  反应类型 Friedel-Crafts sulfonylation

  试剂 Zn

  溶剂 toluene

  反应时间 45 min

  产率 70 %

  其他条件 Heating

  反应条件4

  试剂 In(OTf)3

  反应时间 18 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 74 %

  反应条件5

  反应类型 Friedel-Crafts sulfonylation

  试剂 Sn(OTf)2

  反应时间 8 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  反应条件6

  反应类型 sulfonylation

  试剂 Bi(OTf)3

  反应时间 5 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 73 %

  反应条件7

  试剂 AlCl3

  反应温度 90 ℃

  chlorobenzen

  propan-2-o

  1-chloro-4-isopropyl-benzen

  反应条件1

  试剂 BF3

  反应温度 0 ℃

  其他条件 anschliessendes Erwaermen mit P2O5 auf 75-85grad

  反应条件2

  试剂 aluminium chloride

  反应条件3

  试剂 sulfuric acid

  反应温度 70 ℃

  反应条件4

  试剂 AlCl3

  反应条件5

  催化剂 titanium oxide on silica-alumina support

  反应温度 180 ℃

  产率 17 %

  反应条件6

  催化剂 titanium oxide on silica alumina support

  反应温度 180 ℃

  产率 17 %

  研究目的 Mechanism

  chlorobenzen

  3-chloro-propionyl chlorid

  3-chloro-1-(4-chloro-phenyl)-propan-1-on

  反应条件1

  试剂 AlCl3

  carbon disulfide

  反应条件2

  试剂 AlCl3

  反应条件3

  试剂 AlCl3

  溶剂 CS2

  反应时间 3 hour(s)

  产率 89 %

  chlorobenzen

  acetonitril

  diphenylacetonitril

  phenylacetonitril

  反应条件1

  试剂 NaN(SiMe3)2

  2,8,9-triiBu-2,5,8,9tetraaza-1-phosphabicyclo[3.3.3]undecane

  催化剂 Pd(OAc)2

  溶剂 toluene

  反应时间 15 hour(s)

  反应温度 90 ℃

  产率 70 %

  反应条件2

  试剂 potassium amide

  liquid ammonia

  chlorobenzen

  dimethylsulfamoyl chlorid

  4-chloro-benzenesulfonic acid dimethylamid

  反应条件1

  试剂 In(OTf)3

  溶剂 1,2-dichloro-ethane

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 100 ℃

  产率 24 %

  反应条件2

  试剂 aluminium chloride

  chlorobenzen

  phenylacetyl chlorid

  1-(4-chloro-phenyl)-2-phenyl-ethanon

  反应条件1

  试剂 AlCl3

  反应温度 20 ℃

  产率 74 %

  反应条件2

  试剂 AlCl3

  溶剂 CH2Cl2

  反应温度 0 - 20 ℃

  反应条件3

  试剂 AlCl3

  反应条件4

  试剂 AlCl3

  反应条件5

  试剂 AlCl3

  其他条件 0 to 25 ℃, 1-2 h

  反应条件6

  反应条件7

  试剂 AlCl3

  反应条件8

  试剂 AlCl3

  反应条件9

  试剂 AlCl3

  chlorobenzen

  pheno

  diphenyl ethe

  反应条件1

  反应类型 Williamson ether synthesis

  试剂 Zn powder

  溶剂 dimethylformamide

  反应时间 4.5 min

  产率 76 %

  其他条件 microwave irradiation

  反应条件2

  试剂 CuI

  K2CO3

  催化剂 Raney Ni-Al alloy

  溶剂 dioxane

  反应时间 24 hour(s)

  反应温度 110 ℃

  产率 32 %

  反应条件3

  试剂 NaOH

  water

  copper

  反应温度 300 - 340 ℃

  反应压强 84583.4 - 95616

  chlorobenzen

  1-bromo-4-chloro-benzen

  反应条件1

  反应类型 Bromination

  试剂 Br2

  zeolite NaY

  溶剂 CH2Cl2

  反应时间 5 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 82 % Chromat.

  反应条件2

  试剂 Br2, HgO, concd H2SO4

  溶剂 CCl4

  反应时间 2.5 hour(s)

  产率 70 %

  其他条件 Heating

  反应条件3

  试剂 water

  bromine

  反应条件4

  试剂 amalgamated aluminium

  bromine

  反应条件5

  试剂 bromine

  反应条件6

  试剂 aluminium chloride

  bromine

  反应条件7

  试剂 ferri bromide

  反应条件8

  试剂 amalgamated aluminium

  tetrachloromethane

  bromine

  反应条件9

  试剂 acetic acid

  aqueous nitric acid

  aqueous silver nitrate solution

  bromine

  反应条件10

  试剂 aluminium bromide

  carbon disulfide

  bromine

  chlorobenzen

  1-chloro-4-iodo-benzen

  反应条件1

  试剂 I2

  2Na2CO3*3H2O2

  H2SO4

  催化剂 Ac2O

  AcOH

  反应时间 2 hour(s)

  反应温度 45 - 50 ℃

  产率 80 %

  反应条件2

  试剂 NaI

  aq. sodium dodecyl sulfate

  催化剂 Ce(OH)3OOH

  反应时间 3 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 80 %

  反应条件3

  试剂 H2SO4

  sodium iodide

  反应时间 1.5 hour(s)

  反应温度 60 ℃

  产率 90 %

  反应条件4

  试剂 NaIO4

  glacial acetic acid

  acetic anhydride

  催化剂 H2SO4

  产率 27 %

  其他条件 Heating

  反应条件5

  试剂 iodic acid

  sulfuric acid

  acetic anhydride

  溶剂 acetic acid

  产率 39 %

  反应条件6

  试剂 chemical manganese dioxide

  I2

  sulfuric acid

  溶剂 acetic acid

  acetic anhydride

  反应时间 1 hour(s)

  反应温度 70 ℃

  产率 41 %

  反应条件7

  试剂 tetramethylammonium iodide

  H2SO4

  反应时间 2 hour(s)

  反应温度 120 ℃

  产率 70 %

  反应条件8

  试剂 I2

  H2NCONH2/H2O2 adduct

  Ac2O

  催化剂 H2SO4

  溶剂 acetic acid

  反应温度 10 - 15 ℃

  产率 22 %

  反应条件9

  试剂 1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane dichloroiodate

  反应时间 25 min

  反应温度 20 ℃

  产率 90 %

  反应条件10

  试剂 I2

  AgOTf

  溶剂 CH2Cl2

  反应时间 2 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 40 %

  反应条件11

  反应类型 Iodination

  试剂 I2

  NaIO4

  H2SO4

  溶剂 acetic acid

  acetic anhydride

  反应时间 5 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 73 %

  反应条件12

  反应类型 Iodination

  试剂 iodide

  cerium(IV) trifluoromethanesulfonate

  溶剂 trifluoroacetic acid

  反应条件13

  试剂 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one, iodine

  反应时间 16 hour(s)

  产率 40 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件14

  试剂 MnO2, I2, Ac2O, H2SO4

  溶剂 acetic acid

  产率 68 %

  其他条件 1.) room temperature, 2 h, 2.) 45-55 ℃, 2 h, 3.) room temperature, overnight

  反应条件15

  反应类型 Iodination

  试剂 CrO3

  I2

  98 percent H2SO4

  溶剂 acetic acid

  acetic anhydride

  反应时间 1.0 hour(s)

  反应温度 55 - 65 ℃

  产率 67 %

  反应条件16

  试剂 I2, 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

  反应时间 16 hour(s)

  产率 40 % Chromat

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件17

  试剂 1.) thallium(III) trifluoroacetate, boron trifluoride etherate, 2.) aq. KI

  其他条件 1.) 1,2-dichloroethane, rt, 2.) 1,2-dichloroethane, rt, 1 h

  反应条件18

  试剂 bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate, CF3SO3H

  溶剂 CH2Cl2

  反应时间 0.50 hour(s)

  产率 78 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件19

  试剂 I2, KMnO4, H2SO4

  溶剂 acetic acid

  反应时间 2 hour(s)

  反应温度 115 ℃

  产率 61 %

  反应条件20

  试剂 iodine, (bistrifluoroacetoxyiodo)benzene

  溶剂 CCl4

  反应时间 0.25 hour(s)

  产率 61 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件21

  试剂 Bisphenyliodine, I2

  溶剂 CCl4

  反应时间 0.25 hour(s)

  产率 61 %

  其他条件 Ambient temperature

  反应条件22

  试剂 I2/F2

  溶剂 CHCl3

  CCl3F

  反应时间 3 hour(s)

  反应温度 -20 ℃

  产率 98 %

  反应条件23

  试剂 aluminium chloride

  iodine monochloride

  反应温度 55 - 60 ℃

  反应条件24

  试剂 concentrated nitric acid

  iodine

  反应条件25

  试剂 AgClO4

  CaCO3

  iodine

  反应条件26

  试剂 silver-<4-chloro benzoate>

  iodine

  chlorobenzen

  pentabromo-chloro-benzen

  反应条件1

  试剂 AlCl3

  bromine

  反应条件2

  试剂 Br2, AlBr3

  反应时间 3 hour(s)

  产率 98 %

  其他条件 Heating

  chlorobenzen

  4,4'-dichloro-bipheny

  反应条件1

  反应温度 750 ℃

  反应条件2

  其他条件 beim Durchleiten durch ein gluehendes Rohr

  反应条件3

  试剂 Ti(OCOCF3)3

  催化剂 Pd(OCOCH3)2

  反应时间 45 hour(s)

  反应温度 105 ℃

  反应条件4

  反应类型 Condensation

  试剂 Hg(OAc)2

  Ce(OTf)4

  反应时间 10 hour(s)

  反应温度 110 ℃

  产率 83 %

  chlorobenzen

  bis-(4-chloro-phenyl) sulfoxid

  反应条件1

  试剂 H2O

  SOCl2

  反应时间 5 min

  反应温度 20 ℃

  产率 97 %

  反应条件2

  反应类型 Substitution

  试剂 SOCl2

  TfOH

  反应时间 48 hour(s)

  反应温度 20 ℃

  产率 50 %

  反应条件3

  试剂 AlCl3

  SOCl2

  chlorobenzen

  bis-(4-chloro-phenyl) sulfon

  反应条件1

  试剂 concentrated H2SO4

  反应条件2

  试剂 dimethyl disulfate

  sulfur trioxide

  反应条件3

  试剂 PhCOOSO2F

  溶剂 CH2Cl2

  反应时间 14 hour(s)

  反应温度 0 ℃

  产率 6.0 % Chromat

  反应条件4

  试剂 H2SO4, (CF3CO)2O

  产率 36 %

  反应条件5

  试剂 SO3

  反应条件6

  试剂 AlCl3

  ClSO3H

  反应温度 60 - 70 ℃

  反应条件7

  试剂 sulfuric acid

  反应温度 270 ℃

  反应条件8

  试剂 chlorosulfuric acid

  其他条件 zuletzt bei 50grad behandeln

  反应条件9

  试剂 chlorosulfonic acid

  反应条件10

  试剂 chlorosulfonic acid

  反应温度 <0 ℃

  反应条件11

  试剂 concentrated sulfuric acid

  chlorobenzen

  1,2,3,4,5,6-hexabromo-1-chloro-cyclohexan

  反应条件1

  试剂 bromine

  其他条件 Irradiation.Sonnenlicht

  反应条件2

  试剂 bromine

  产率 60 %

  其他条件 Irradiation

生产方法

  生产方法:由苯氯化而得,其工艺分气相法和液相法两种。

  1.苯液相氯化法苯与氯气在氯化铁催化下连续氯化得氯化液,经水洗,碱洗,中和,食盐干燥,进入初馏塔脱苯,脱焦油。粗氯代苯进入精馏塔,塔顶馏出一氯苯成品,塔釜物料再经过一个精馏塔分离出一氯苯。反应放出的氯化氢用水吸收,副产盐酸,多氯苯回收得对二氯苯和邻二氯苯。

  2.苯气相氧氯化法苯蒸气;空气;氯化氢气混合物温度210℃,进入氯化反应器,在迪肯型催化剂(CuCl2 FeCl3附在三氧化铝上)存在下进行氯化。反应温度300℃,单程转化率10%-15%,氯化氢转化率98%,生成物含多氯苯6%。

制备方法

直接氯化法

  用苯直接氯化制氯苯的方法,是英国于1909年首先进行工业化生产的,并一直沿用至今。反应式为:有气相法和液相法两种。

直接氯化法反应方程式

  ①气相法,反应温度400~500℃,成本高于液相法,故已被淘汰。

  ②液相法,通常用三氯化铁催化,但在生成氯苯的同时,还伴有多氯苯生成。其相对速度常数如下:

  从以上的相对速度常数可知,如能在反应过程中维持苯有较高的浓度,而使氯苯的浓度较低,则可控制多氯苯的生成。为此可采用多釜串联或接近活塞流的管式反应器连续操作。氯化是放热反应,可用载热体移出反应热。但更好的方法是使反应在液体的沸点下进行。此时,一部分过量的苯和少量氯苯气化,带走大量热量,可使反应器的生产能力增加。反应产物中含有氯化氢,在蒸馏前要用氢氧化钠溶液中和。

氧氯化法

  由德国拉西公司于1932年开发成功。其反应式为:

氧氯化法反应方程式

  反应是在275℃和常压下于气相中进行的,催化剂为铜-氧化铝。为了抑制多氯苯的生成,所用的苯需大大过量。尽管如此,还会生成5%~8%的二氯苯,而氯化氢被全部用完。

  本法主要是在拉西法制苯酚过程中应用,由于拉西法制苯酚已被淘汰,此法也不再采用。

作用用途

  染料、医药工业用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体。橡胶工业用于制造橡胶助剂。农药工业用于制造DDT, 涂料工业用于制造油漆。 轻工工业用于制造干洗剂和快干油墨。化工生产中用作溶剂和传热介质。分析化学中用作化学试剂。

注意事项

危险性概述

  健康危害:对中枢神经系统有抑制和麻醉作用;对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒:接触高浓度可引起麻醉症状,甚至昏迷。脱离现场,积极救治后,可较快恢复,但数日内仍有头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。液体对皮肤有轻度刺激性,但反复接触,则起红斑或有轻度表浅性坏死。慢性中毒:常有眼痛、流泪、结膜充血;早期有头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状;重者引起中毒性肝炎,个别可发生肾脏损害。

  环境危害:对环境有严重危害,对水体、土壤和大气可造成污染。

  燃爆危险:该品易燃,具刺激性。

急救措施

  皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

  眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

  吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

  食入:饮足量温水,催吐,就医。

消防措施

  有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化物。

  灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。

  灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

泄漏应急处理

  应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

  小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

  大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

  操作注意事项:密闭操作,局部排风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

  储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学资料

  急性毒性:LD502290mg/kg(大鼠经口);1445mg/kg(小鼠经口)

  亚急性和慢性毒性:动物亚急性毒性反应有肺、肝、肾病理组织学改变。

  污染来源:氯苯可用于电子工业产品和原料的检验。用作洗涤、醋酸纤维素、人造树脂、油类、脂类的溶剂。用于生产苯胺、杀虫剂、酚及氯代硝基苯。还可用于制造油漆、橡胶助剂和快干墨水。氯苯还是制造染料、有机合成和许多农药的中间体。从事氯苯生产或使用氯苯的企业,以及在运输等过程中,由于操作和管理失误,均可构成氯苯的污染。

  由于氯苯具有很强的挥发作用,通常在水和土壤中的氯苯会很快的挥发到空气中,因此水和土壤中的氯苯会很快降低到很低的水平。氯苯在空气中的光解速度在20小时之内会降低一半,在水中的氯苯将产生水解作用。因此,受氯苯污染的水和土壤能较快地得到恢复。

物质毒性

  编号

  毒性类型

  测试方法

  测试对象

  使用剂量

  毒性作用

  1

  急性毒性

  口服

  大鼠

  1110 mg/kg

  1.行为毒性--嗜睡

  2.行为毒性--震颤

  3.行为毒性--共济失调

  2

  急性毒性

  吸入

  大鼠

  2965 ppm

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  3

  急性毒性

  腹腔注射

  大鼠

  1655 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  4

  急性毒性

  口服

  小鼠

  2300 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  5

  急性毒性

  吸入

  小鼠

  15 gm/m3

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  6

  急性毒性

  腹腔注射

  小鼠

  515 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  7

  急性毒性

  口服

  兔

  2250 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  8

  急性毒性

  皮肤表面

  兔

  >2200 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  9

  急性毒性

  口服

  豚鼠

  2250 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  10

  急性毒性

  皮肤表面

  豚鼠

  >11 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  11

  急性毒性

  腹腔注射

  豚鼠

  4100 mg/kg

  1.行为毒性--肌肉无力

  2.肝毒性--肝豆状核变性

  3.肾、输尿管和膀胱毒性--其他变化

  12

  急性毒性

  口服

  哺乳动物

  2300 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  13

  急性毒性

  吸入

  哺乳动物

  10 gm/m3

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  14

  急性毒性

  未报告

  哺乳动物

  2300 mg/kg

  详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值

  15

  慢性毒性

  口服

  大鼠

  14 mg/kg/14D-I

  1.行为毒性--嗜睡

  2.慢性病相关毒性--死亡

  16

  慢性毒性

  口服

  大鼠

  32500 mg/kg/13W-I

  1.肝毒性--肝重量发生变化

  2.生化毒性--抑制或诱导肽酶

  3.慢性病相关毒性--死亡

  17

  慢性毒性

  口服

  大鼠

  27300 ug/kg/39W-I

  1.血液毒性--红细胞染色异常或影响有核红细胞

  2.血液毒性--嗜酸性粒细胞增多

  3.血液毒性--红细胞计数发生变化

  18

  慢性毒性

  吸入

  大鼠

  1 mg/m3/60D-C

  1.大脑毒性--影响特定区域的中枢神经系统

  2.生化毒性--抑制或诱导胆碱酯酶

  3.生化毒性--凝血功能异常

  19

  慢性毒性

  吸入

  大鼠

  250 ppm/7H/24W-I

  1.肝毒性--肝重量发生变化

  2.血液毒性--其他变化

  3.生化毒性--抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构

  20

  慢性毒性

  口服

  小鼠

  16250 mg/kg/13W-I

  1.肝毒性--肝炎 (肝细胞坏死),扩散

  2.肾、输尿管和膀胱毒性--尿中成分发生变化

  3.慢性病相关毒性--死亡

  21

  慢性毒性

  口服

  狗

  17712 mg/kg/93D-I

  1.血液毒性--白细胞计数发生变化

  2.生化毒性--抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构

  3.慢性病相关毒性--死亡

  22

  慢性毒性

  口服

  兔

  441 mg/kg/63W-I

  1.胃肠道毒性--胃炎

  2.肝毒性--肝炎 (肝细胞坏死),带状

  3.肾、输尿管和膀胱毒性--肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)

  23

  慢性毒性

  吸入

  兔

  250 ppm/7H/24W-I

  1.肝毒性--肝重量发生变化

  2.血液毒性--血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇)

  3.生化毒性--抑制转氨酶活性、改变了转氨酶空间结构

  24

  慢性毒性

  口服

  豚鼠

  441 mg/kg/63W-I

  1.胃肠道毒性--胃炎

  2.肝毒性--肝炎 (肝细胞坏死),带状

  3.肾、输尿管和膀胱毒性--肾小管发生变化 (包括急性肾功能衰竭,急性肾小管坏死)

  25

  突变毒性


  酿酒酵母

  1000 ppm


  26

  突变毒性

  腹腔注射

  小鼠

  225 mg/kg/24H


  27

  突变毒性


  小鼠淋巴细胞

  70 mg/L


  28

  突变毒性

  腹腔注射

  小鼠

  1 mg/kg


  29

  突变毒性


  小鼠淋巴细胞

  100 mg/L


  30

  突变毒性


  仓鼠卵巢

  300 mg/L


  31

  致癌性

  口服

  大鼠

  61800 mg/kg/2Y-I

  1.致癌性--肿瘤(根据RTECS标准)

  2.肝毒性--肿瘤

  3.血液毒性--肿瘤

  32

  生殖毒性

  吸入

  大鼠

  75 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后

  1.生殖毒性--肌肉骨骼系统发育异常

  33

  生殖毒性

  吸入

  大鼠

  210 ppm/6H,雌性受孕 6-15 天后

  1.生殖毒性--肝胆系统发育异常

  34

  生殖毒性

  吸入

  兔

  590 ppm/6H,雌性受孕 6-18 天后

  1.生殖毒性--植入后死亡率增加

  35

  生殖毒性

  吸入

  兔

  10 ppm/6H,雌性受孕 6-18 天后

  1.生殖毒性--肌肉骨骼系统发育异常

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