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原甲酸三甲酯

原甲酸三甲酯(英文名称Trime来自thylOrthoformate;Orthoformicac360百科idetrimethyl ester)又名三甲氧基甲烷(Trimethyloxymethane),简称原甲酸甲酯(Meth他庆费员仅三yl orthoforma苦粮刻剧余集只te),是一种无色有刺激气味的液体,易燃,遇水而分解,能溶于乙醇、乙醚等。是一种重要的有机合成中间体,用于多种医药、染料和香料等的合成。

原酸的通不混从镇式为RC(OH)3,原酸酯通式为边战批植眼械前容稳RC(OR')3,原酸因三个羟基都连在一个碳原子上而极不稳定。未曾能分离得到,但与此结构相应的酯却能稳定存在。

  • 中文名 原甲酸三甲酯
  • 英文名 Trimethyl Orthoformate
  • 别称 三甲氧基甲烷
  • 化学式 C4H10O3
  • 分子量 106.12

来自子结构

原甲酸三甲酯

基本信息

  中文名称:原甲酸三甲酯

  英文名称:Tri常世汉methyl orthoformate

  中文别名:三甲氧基甲烷

  英文别名:Methyl orthof推即ormate; Orth夫女排今尼均损班oformic acid trimethyl ester衡字马; Thrimethyl orthoformate; Trimethoxymethane; Trimethyl ortho formate; 1,1,2-trim360百科ethoxyethane; methoxymethanediol

  CAS号:149-73-5

  分子式:C4H10O3

  分子量:106.短序留红多控尽含12

物性数据

  江神视科罗买书1.性状:无色透明液体村印推木并福课温,具有酯类气味。

  2.密度(g/mL,20来自/4℃):0.967压斤底尔远6

  3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.67

  4.熔点(ºC):-53 ºC

  5.沸点(ºC,常压):101

  6.闪点(ºC):1助既传阶印夫事5 ºC

  7.饱和蒸气压(k也小指往Pa,30ºC):55.32

  8.爆炸上限(%,委永V/V):5.1

  9.爆炸下限(%,V/V):1.4

  10.溶解性:溶于水、醇、醚。

  11.折射率(20ºC):1.3793

  12.相对密度(25℃,4℃):0.9623

  13.常温据企感每盾吃磁折射率(n25):1.37等血似倍投委73

  14.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2471.2

  15.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-531.9

  16.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1360百科):-2433.1

  17.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-570.0

存储方法

  密封于干燥阴凉处保存。

  本品用200kg镀锌钢桶或玻璃瓶外用木箱或钙塑箱加固内衬垫料包装。贮存于阴凉、通风的仓间内,远离火源、明火;与氧化剂隔离贮运,避免阳光曝晒。

合成方法

  由氯仿、甲醇在苛性钠存在下(或氯仿与甲醇钠)反应而得。

主要用途

 弱后省武式通 1. 在医药工业中用于维生素B1、维生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌剂等生产,其中维生素B1消费的原甲酸甲酯占的比例最大。还用于染料和香料工业。在涂料方面,用作防良元换表稳候半房止聚氨酯或环氧涂料因水什族色利消合而硬化的脱水剂。2. 用作还意肥又手车引活数征生产维生素B1、磺胺药物、抗菌素等药物的中间体,是香料和农药的原料及聚氨酯涂料的添加剂。3.原甲酸三甲酯是化学实验室常用的烷基化试剂和甲酰化试剂。它们易于储存,但反应活性很高。它们可以作烷基化试剂,很容易将烷基转移到各致责及督着研行查任灯种醇羟基上;作甲酰化试剂时,在酸性或碱性条件下都可以使用。与醇发生烷基化反应 原甲酸三甲酯作为烷基化试剂时,可以使各种醇发生相应的烷基化反应。可以使多元醇发生烷基化反应,生成相应的环状原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保护 原甲酸酯可以用来保护醛和酮,生成京材印朝露甲酸酯和相应的缩醛或缩酮 (式2)[4,5]。甲酰化反应 Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作为甲酰化试怀合到运语率统组快品盟剂, 与其它甲酰化试剂相比,具有操作简便,产率较高等特点。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳离子,可以直接用于甲酰化反应仅镇的难始电算完。此类甲酰化反应可以在羰基邻位的α-C上 (式3)[6]。与烯醇(或类似物)反应 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇盐 (式5)[8] 可以与原甲酸酯原位生成的正碳离子反应,生成β-缩醛基酮类化合物。

安全信息

风险术语

  R11:Highly flammable. 高度易燃。

  R36:Irritating to eyes. 刺激眼睛。

安全术语

  S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

  S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

  S29:Do not empty into drains. 切勿倒入下水道。

  S9:Keep container in a well-ventilated place. 保持容器置于良好通风处。

系统编号

  CAS号:149-73-5

  MDL号:MFCD00008483

  EINECS号:205-745-7

  RTECS号:RM6650000

  BRN号:969215

  PubChem号:24858434

毒理学数据

  家兔经皮:500mg/24小时,轻度刺激。

  家兔经眼: 100mg/24 小时,中度刺激。

  对眼睛和皮肤有刺激性。

分子结构数据

  1、 摩尔折射率:25.77

  2、 摩尔体积(m3/mol):114.0

  3、 等张比容(90.2K):247.6

  4、 表面张力(dyne/cm):22.2

  5、 极化率(10-24cm3):10.21

计算化学数据

  1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.2

  2、 氢键供体数量:0

  3、 氢键受体数量:3

  4、 可旋转化学键数量:3

  5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):27.7

  6、 重原子数量:7

  7、 表面电荷:0

  8、 复杂度:28.4

  9、 同位素原子数量:0

  10、 确定原子立构中心数量:0

  11、 不确定原子立构中心数量:0

  12、 确定化学键立构中心数量:0

  13、 不确定化学键立构中心数量:0

  14、 共价键单元数量:1

生态学数据

  该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

性质与稳定性

  1.常温常压下稳定。高度易燃。

  禁配物:强氧化剂、酸类

  2.本品为刺激性物品,大鼠经口LD50为3130mg/kg,对皮肤、眼睛和黏膜有刺激作用。

  3.对水气很敏感,易燃,具有较强的挥发性和刺激性气味,应该在通风橱中使用。

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