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扎依采夫规则

1875年俄来自国化学家扎依采夫发现:当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。这就是扎依采夫规则。即使所生成烯烃上的基团数趋于更多,使碳正离子更稳定。扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃360百科的稳定性。

  • 中文名称 扎依采夫规则
  • 外文名称 Zaitsev rule
  • 性质 规则
  • 时间 1875年
  • 国家 俄国

产生背景

  1875年俄国化学家扎依来自采夫观察了许多这种类型的反应后得出一个经验规则。即:当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢把米限多罗从含氢较少的碳上消除,即主要生成双键碳上取代基多的烯烃。这就是扎依采夫规则。扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处。这个规则的理论解释有两个要点:一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。

  当卤烃中含有两个或两个以上的β碳原子时,卤烃的消除反应产物就不只一种。如2-卤丁烷在碱性条引船利织件下的消除反应就可能生成360百科两种烯烃:1-丁烯和2-丁烯.实验证明,2意念眼济下误-丁烯为主要产物。

影响因素

  1875年俄国化学家扎依采夫(A·3айцеъ)观察了许多这种类型的反应后得出一个经验规则。即:当有不同的消除取向时,形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。这就是扎依采夫规则。扎依采夫规则用来预测消除反应的生成物很有用处华客管标宜呼异帮。这个规则的理论解释有两记北婷社着慢检务选民业个要点:

  一是过渡态的活化能E活化,二是生成烯烃的稳定性。对于E1反应,尽管反应速率决定于正碳离子的生成这一步,但第二步却是决定反应取向的。过渡态的能角组卷苏研和地量越低,反应越容易进行。

  在由过渡态发展为烯还左示间烃时,形成的烯烃越稳定,E活化就越小。对于E2反应,新键的形成特沙在等行良报真的时和碳氢键的断裂是同宣怎京线开胞光低流时发生的。

  同样,过及源独慢渐渡态的活化能越小,越有利于双键的形成。无论是E1或E2反应,形成的烯烃的稳定性决定了消除反应的方步静冲突厂练汽内向。越是稳定的烯烃越容易形成。形成的双键上取代基越多,烯烃越稳定。从超共轭效应也可解释。在上述例子中,1-丁烯只有2个σ,π-超共轭使双键趋于稳定,而2-丁烯却有6个σ,π-超共轭。因此,形成的2-丁烯占有绝对优势。如2-碘丁烷在足殖导二甲亚砜溶剂条件下用乙醇钠反应,生成83%的2-丁烯,而仅有17%的1-丁烯生成。

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