3,4-亚甲二氧基苯甲醛

天然品少量存在于笃斯越橘、甜瓜、香胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。白色或黄白色闪光结晶，在空气中露光后呈红棕色。呈甜的香草和樱桃似香气。熔点37℃，沸点264℃。极易溶于乙醇和乙醚，溶于丙二醇和大多要数非挥发性油，微溶于矿物油，不溶于甘油和水。

• 中文名 胡椒醛
• 外文名 Piperonyl aldehyde
• 别名 胡椒基丙酮
• 分子式 C8H6O3
• 相对分子质量 150.13

简介

　　中文同义词:3,4-亚甲基来自二氧苯甲醛;洋茉莉醛;3,4-(亚甲二氧基)苯甲醛;3,4-亚甲二氧苯甲醛;永3,4-亚甲二氧基苯甲醛;胡椒甲醛;天芥菜精;

　　英文同义词:HELIOTHROPINE;HELIOTROPIN;HELIOTROPINE;FEMA 2911;LABOTEST-BB LT00933538;3,4-(METHYLENEDIOXY)BENZALDEHYDE;1,3-BENZODIOXOLE-5-CARBOXALDEHYDE;TIMTEC360百科-BB SBB007752;

　　Mol文件:120-57-0.mol;

值架　　EINECS号 204-409-7

　　CAS号:120-57-0

物理性质

　　1考课程规铁交、性状:白色结晶，具有洋开甚训晶缺更尼专亲茉莉花芳香;

　　2、溶解清持具差天钢越非性:难溶于水和甘油，易溶于乙醇、乙醚、苯甲酸苯甲酯、苯二甲酸二乙酯，溶于丙二醇，在橄榄油中可溶20倍。

　　分子结构数据:

　　1、摩尔折射率:39.16;

　　2、摩尔体积(m3/mol):112.2层因判好治厂精校球当本;

　　3、等张比容(90.2K):307.6;

　　4、表面张力交胞跟屋由(dyne/cm):56.4;

　　5、极化率:15.52。

化学性质

　　可被氧化成胡椒酸，可燃。

毒理学资料

　　1.急性毒性:大鼠经口LD50:27么团是断直00mg/kg，大鼠经皮下LD50:5mg/kg，大鼠腹膜腔LD50:1500mg/kg，小鼠腹膜腔LD50:480mg/k免几改目g，狗经口LD50:5mg/kg，豚鼠经口LD50:2 mg/kg，兔子经口LD50:5mg/kg。

　　2.变性:人体淋巴细胞:120ug/L;鸡胚胎:2来自mg。

计算化学数据

　360百科　1、疏水参数计算参考值(XlogP):1.1;

　　电测配西担2、氢键供体数量:0;

　　3、计有换卷换重行置士烧展氢键受体数量:3;

　　4、可旋普转化学键数量:1;

　　5、拓扑分子极性表面积(TPSA):35.5;

　　6、重原子数量:11;

　　7、表面电荷:0;

织效　　8、复杂度:157;

　　9、同位素原子数量:0;

　　10、确定原子立构中海之格刘数间赶心数量:0;

　　11、不确定原子立构中心数量:0;

　　12、确定化学键立构中心数量:0;

　　13副钱助掉振表、不确定化学键立构中心数敌效掉况置连外阳袁从唱量:0;

　　14、共价键单元数量:1。

制备

以邻苯二酚为原料合成

　　显先在高压釜中加入6.42g(0.02mo1)溴化四丁铵、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水，然后慢纪响每风告慢加入15g(0.13波让迅扩食62mo1)邻苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氢氧化钠。反应温度保持在70℃，压力最大不超过0.2百业突镇反移情盐民免更5MPa。反应完成后分出有机相，回收过量的二氯甲烷后蒸馏得到13.8g邻苯二酚亚广该聚早研门心夫么代甲醚，收率为83%。

　　将103g聚甲醛溶解于1L的浓盐酸中，随后加入535g邻苯二酚亚甲醚，在19~20℃下搅拌反应1h。静置后分出有机相，用乱晚啊呼水洗涤后即得粗胡椒基氯化物。

　　搅拌下依次将乙酸、乌洛滑讨使即只记门续装帝在托品和水投入反应锅概被交苦木千族货换，在20℃下滴加胡椒基氯化物，温度不超过35℃，加完后在40~42℃继续反应1h。然后加水，升温至100~102℃，回流水解2.5h，冷却至40℃后用氯仿提取4次，提取液减压蒸馏回收氯仿后收集100~120℃乙预一师尔肉优杨注红它(533~800Pa)馏分，即为洋茉莉醛，收率61%。

以黄樟油素为原料合成

　　在反应锅中加入1.0份黄樟油素与6份50%的氢氧化钾乙醇溶液，然后加热至170℃，在减压下回流6h左右。当反应液的折射率达到1.578时，异构化反应即完成。冷却后用水洗涤至中性，蒸馏回收乙醇，分馏得异黄樟油素。

　　158份重铬酸钠、2.7份对氨基苯磺酸、100份异黄樟油素和840份水加入反应釜中，在不断搅拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液，控制温度在50℃以下，硫酸加完后升温至60℃，再搅拌反应1h;反应完毕后用苯提取两次，提取液用水洗涤除去重铬酸盐，再用碳酸氢钠溶液洗涤至中性，最后用盐水洗涤一次。洗净的油状物用水蒸气蒸馏回收苯，再减压蒸馏得半固态洋茉莉醛粗品，收率约为85%。粗品倒入结晶盘中，置于冷冻室过夜，结晶出的固体经甩滤分离去母液，并用95%的乙醇洗涤结晶，甩干得白色洋茉莉醛结晶。将结晶熔化后再进行二次冷冻结晶，即得精制洋茉莉醛。重铬酸盐法技术上成熟，成本低，但天然黄樟油素来源有限，生产中产生的含铬废水污染严重。用臭氧作为氧化剂在日本获得了成功。

应用

　　胡椒醛为GB2076-2011规定的允许使用的食品用合成香料，可用于制备香子兰、樱桃香精

　　合法用途:广泛用于香水、香料、樱桃与香草味的调味剂。也可用于有机物的合成。

　　非法用途:通过制成胡椒基甲基酮来制造，MDMA、MDA(俗称摇头丸)、MDE等毒品。

注意事项

管制信息

　　胡椒醛(易制毒-1)

　　本品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。

安全信息

　　危险品标志:Xi;

　　危险类别码:38-52/53;

　　安全说明:61-24/25;

　　WGK Germany:2;

　　RTECS号:TO1575000;

　　F:8-10-23;

　　毒害物质数据:120-57-0(Hazardous Substances Data)。

贮存方法

　　棕色玻璃瓶闭光包装。贮存于阴凉遮光处。