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半缩醛

半缩醛hemiacetal,醛的水合物RCH(OH)2 和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH(OR′)2称为缩醛(acetal),与一分子醇结合的 RCH(OH)OR′称为半缩醛(hemia-cetal或 hemiacetal)。

  • 中文名 半缩醛
  • 外文名 hemiacetal
  • 类型 与一分子醇结合的 RCH(OH)OR
  • 特征 不稳定

形成原因

  在戊糖以上的糖分子中来自,醛基和羟基结合而形成稳定的环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定。此时,可因五碳环、六碳环的形歌个成,以及羟基的方向而产生异构体。

反应机理

  生成半缩醛的反应机理见图。

  羟基与醛基能反应吗?当然能,但涉及的是另一个反应:缩醛(或半缩醛)的360百科生成。该反应属于加成岁燃取继马知希反则态反应。缩醛是一种醚,有如下结构:

  \ /OR

  1分子醛 + 2分子醇 校创言抗输杨至--> C

  / \OR

  (在些而地切临沿高件米生补同一个碳上连结两个烃氧基)

  半缩醛结构是:

  \ /OR

  1分子醛 + 1分子醇 --> C

  / \OH

  (在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基)

  烃氧基来自醇,其它部分来自醛(酮)。一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性。

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