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三苯基磷

三苯基磷,分子式(C6H5)3P,白色固体,是磷化氢的三苯取代物。主要表现为还原性和亲核性。在有机合成中有相当广泛的应用。

  • 中文名称 三苯(基)磷
  • 英文名 Triphenylphosphine
  • 别称 三苯(基)膦;瞵化三苯基
  • 化学式 C18H15P
  • 分子量 262.29 g·mol⁻¹

制备、结构与手来自

  实验室制备时一般用格氏试剂与三氯化磷作用而得。

  三苯基膦经历缓慢氧化空运给三苯基膦氧化物,Ph3PO:

  2 PPh3 + O2→2 OPPh3

  这个杂质可以被重结晶的PPh3热360百科乙醇或异丙醇。此方法利攻宽延界证可响用OPPh3是更多的极性,因此比PPh3溶于极性溶剂。

  三苯基膦从多硫化物、环氧硫化物和单质硫中提取硫。然而,硫醇和硫醚等简单的有机硫化合物是不活泼的。含磷宣相黄围与款产物为三苯基硫化氢,Ph3PS行祖定八转留低做角。该反应可用于测定样品的"不稳定"S0含量,如硫化橡胶。三苯基硒化膦,Ph3PSe,可以很容易地通过用红(-单斜)硒处理PPh3制备。硒氰酸根 SeCN−,用作Se0来源。PPh3也可以与Te形成加合物,尽管这种加合物主要以(Ph3P)2Te而不是PPh3Te的形式存在。

  芳酰叠氮化物与PPh3反应,通料副则空且代笔掌黄练过Staudinger反应得到磷酸盐,比如OPPh3。三苯基膦苯基亚胺的制备说明了这一点:

  PPh3 + PhN3→PhN身烧洋造误PPh3 + N2

  磷胺可以水解成胺。一般来说,磷胺中间体是不分离的。

  PPh3 + RN3 + H2O→OPPh3 + N2 + RNH2

  Cl2加入PPh3得到三苯基膦二氯([PPh3Cl]Cl),该试剂作为保湿敏感的卤化膦存在,在有机合成中将醇转化为烷基氯化物。

  PPh3是一种弱碱,但确实与强神行青师压妒胞酸如HBr形成稳定的盐。该产品含有磷阳离子[HPPh3]+。

  PPh3是由三个化互数考孩金甲苯环手性螺旋状排列形成的锥型班年美结构。PPh3的刚性有助于其衍生物结晶更容易。

理化常数

  国标编号: 61861

三苯基磷结构式

量概很女以英团钟  CAS号: 603-35-0

  中文名称: 三使倍难别苯(基)磷

  英文名称: Triphenyl phosphine;Triphenyl phosphorous

  别 名: 三苯(基)膦;瞵化三陈举木苏占派陈激与每苯基

  分子式: C18H15P

  外育今兴声香重抓将犯认观与性状: 白色或浅黄色片状结晶

  分子量: 262.30

  闪 点: 180℃/开杯

  熔 点: 79~82℃

  沸 点: 377℃

  溶解性: 不溶于水,微溶于乙醇,溶于苯、丙酮、四氯化碳

  密 度:相对密度(水=1)1.32;相对密度(空气=1)9.0

  稳定性: 稳定

  危险标记: 14(有毒品)

  主要用途: 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成

环境影响

健康危害

  侵入途径来自:吸入、食入、经皮吸收。

  健康危害:对眼、上呼吸道、粘膜和皮肤有刺激性。有神经毒效应。主要通过吸入、食入或与皮肤接触对人体产生毒害。

毒理学资料及环境行为

  急性毒性:LD50700mg/kg(大鼠经口);800~1600mg/kg(小鼠经口); LC果句5012167mg/m3,4小时(大鼠吸入)

  危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解产生剧毒的氧化磷烟水药妒得气。与氧化剂可发生反应。

  360百科燃烧(分解 )产物:一氧化碳、二布华拉护氧化碳、氧化磷、磷

监测方法

  废水中三苯膦的色谱测定,牛喜业,《化工环保》,4,241,(讨船的见1987)

环境标准

  PPh3容易氧化的利用在其使用去氧有机过氧化物,一般发生在保留配置:

  PPh3 + RO2H→OPPh3 +ROH(R =烷基)

  也用于有机臭氧化物分解的酮类和醛类,虽然二甲基硫醚反应的产品想子名粉教更受欢迎,二甲亚砜更容易从反应混合物中分离出来比三苯基膦氧化物。芳香N-oxides减少相应的胺在室温下高产照射:

应急处理

泄漏应急处理

  隔离泄漏污染区,限制出入,切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直集政顶谁械年肉接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。大量泄漏:收集、回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

  呼吸系统防护:高浓度环境中,应该佩量达案报还轻紧路关带防毒口罩。紧急事态抢救逃生时,建议佩带自给式呼居才敌每矛吸器。

  眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

  防护服:穿相应的防护服。

  手防护:戴防化学信必庆破灯误增板检宣品手套。

  其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所,单独夫林就化范画具准存放被毒物污染的衣服,制曾坚加第刑洗后再用。

急救措施

  皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

  眼睛接触:立即提起眼睑,用单层表原余科河定清洁清水冲洗。

  吸才医基爱入:脱离现场至空气新鲜和以变感背击明感黄亮威处。必要时进行人工呼吸。就医。

  食入:误服者给饮大量温水,催吐,就医

  灭火方法:用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

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